Harley-Davidson Sportster perustui osittain aiemmin julkaistuun K-malliin (1952-1956). Muun muassa kampikammion rakenne ja aikakauteensa nähden edistyneet hydrauliset iskunvaimentimet säilytettiin myös Sportsterissa. 55 kuutiotuumaisen (883cm3) -moottorin sivuventtiilit vaihtuivat kuitenkin kansiventtiileihin.
Ensimmäisenä vuonna Sportsteria myytiin 1983 kappaletta, ja huippuvuosi osui vuodelle 1972, jolloin moottorin kuutiotilavuus kasvatettiin 1000 kuutionsenttiin ja pyörää myytiin peräti 23 382 kappaletta. Pyörän perusmallitunnus on XL, mutta pyörästä on aikojen saatossa valmistettu erilaisia variaatioita, joten tunnus on saanut lisäkirjaimia peräänsä kulloisenkin version mukaan.
Esimerkki tästä on vuoden 1958 XLCH (”Competition Hot”) Sportster, jonka painopiste oli offroad-tyylissä.
Vuonna 1969 Yhdysvalloissa voimaan astunut säädös salli 750 cm3 kansiventtiilimoottorit kilpailukäytössä, joten H-D tarvitsi kipeästi XR750:n kaltaisen sporttisen pyörän mallistoonsa.
XR750-mallia ohjasti muun muassa Cal Rayborn, joka voitti vuoden 1972 Trans-Atlantic kilpa-ajoissa kolme kisaa kuudesta rikkoen samalla kierroksen aikaennätyksen. Vuosikymmenten ajan XR-mallilla ajettiin vielä useita Dirt Track -kisojen voittoja, joista osa myös päätyi ennätyskirjojen sivuille. Moottoripyörän sarvissa nähtiin legendaarisia alan kuljettajia kuten Jay Springsteen, Chris Carr, Ricky Graham, Mert Lawwill ja Kevin Atherton. Niin ikään XR-mallia ajaneen yhdeksänkertaisen mestarikuljettajan Scott Parkerin ennätystä on lähes mahdoton rikkoa – miehellä on tilillään melkein 100 kisakuninkuutta.
Vuoden 1972 XL oli varustettu 1000-kuutioisella versiolla tutusta Iron Head -moottorista. Vuoteen 1976 mennessä pyörän vaihdekytkin oli siirtynyt vasemmalle ja takajarru oikealle. 1977 ilmestynyt XLCR (Café Racer) oli siihenastisista Sportstereista sporttisin, siinä oli uusi runko, joka oli varustettu XR750-tyylisillä takaiskunvaimentimilla, kolmoislevyjarruilla ja alumiinivanteilla.
Vuonna 1983 esiteltiin yleisölle maantiekelpoinen XR1000-malli. Vuoteen 1986 mennessä, Iron Head Sportster -moottori oli kuitenkin jäänyt jo historian kirjoihin uuden Evolution Sportster -moottorin vallatessa sen paikan. Uusi voimanpesä oli tarjolla kahdessa kokoluokassa: 883 cm3 ja 1100 cm3, joka korvattiin kaksi vuotta myöhemmin 1200-kuutioisella moottorilla.
Vuonna 1987 esiteltiin puolestaan uusi XLH883 Hugger, joka palveli erityisesti lyhyempiä kuljettajia ja alati kasvavaa naismotoristien asiakaskuntaa. 1991 mennessä kaikki Sportsterit saivat 5-vaihteisen vaihdelaatikon ja hihnavedon 883-mallia lukuun ottamatta.
XL1200S Sportster Sport sai vuonna 2000 alleen kahdet nelimäntäiset jarrusatulat, minkä lisäksi vuoden 2002 XL883R varustettiin 2-1-pakoputkella, matalalla ohjaustangolla ja kaksoislevyjarruilla. Vuoteen 2004 mennessä kaikki Sportsterit saivat uudenmallisen rungon ja kumikiinnitteiset moottorit.
Harley-Davidson esitteli 90 hv:n moottorilla ja tehokkailla jarruilla varustellun XR1200:n vuonna 2008, jolloin myös tummanpuhuva Nightster nähtiin ensimmäistä kertaa. Mustilla vanteilla ja graniitinharmaalla moottorilla viimeistelty stealth-tyylinen pyörä jäi monille mieleen muun muassa takaosan LED-jarruvaloista.
Vuoteen 2010 mennessä nykyinen Sportster-perhe alkoi hahmottua muun muassa XL883N Iron -mallin ja riisutun XL1200X Forty-Eight:n muodossa. Kaksi vuotta myöhemmin XL1000V Seventy-Two palautti Sportster-mallistoon ripauksen alkuperäistä chopper-tyyliä, joka toimi rinnakkain astetta rennomman ja custom-tyylisen XL1200C -moottoripyörän kanssa.
Kaikissa neljässä mallissa näkyi tyylillisiä viitteitä 1950- ja 1960-lukujen Sportstereista, jotka olivat jo alunperin hakeneet muotokieltään edellisen vuosisadan moottoripyöristä. Historian havina on aina ollut luonnollinen yhtymäkohta Harley-Davidsonin suunnittelussa – onhan yhtiö toiminut jo vuodesta 1903.
Vuonna 2016 Harley-Davidson täydensi Forty-Eight ja Iron883-malleja uudella jousituksella ja ABS-jarruilla, yhdistäen samalla uudempaa tekniikkaa alkuperäiseen tyyliin. Nyt 60-vuotisjuhlan kynnyksellä, vuoden 2017 XL1200CX Roadster tuo Sportstereiden joukkoon jälleen huipputason suorituskykyä kunnioittaen samalla malliston pitkiä perinteitä.
Vuoden 2017 Sportster-mallistoon sisältyvät Iron 883, Superlow, 1200 Custom, Forty-Eight, Superlow 1200T ja Roadster.
Ja Sporsterillahan ajeli myös legendaarinen Bronson aikanaan. Siitä enemmän täällä: Bronson-televisiosarjan päätähti Michael Parks on kuollut